- بدأت المظاهرات أمام السفارة الإسرائيلية، حيث رفع مؤيدو إسرائيل لافتات تطالب بترحيل المتظاهرين، بينما أحرق المتظاهرون العلم الإسرائيلي ورددوا هتافات لتحرير فلسطين.
- الشرطة اعتقلت العشرات من المتظاهرين والصحافيين، رغم محاولات المتظاهرين المغادرة، واستمرت الاعتقالات مع تجدد الهتافات لفلسطين.
بينما كان الديمقراطيون ينتظرون كلمة الرئيس الأميركي السابق باراك أوباما وزوجته ميشيل في المؤتمر الوطني الديمقراطي، كانت شرطة شيكاغو تلقي القبض على عشرات المتظاهرين وسط مطاردات وحصار خارج القاعة الرئيسية التي تستضيف المؤتمر، بعدما تجمع الآلاف من أفراد الشرطة لمطاردة أقل من 100 متظاهر من أجل غزة.
وبدأت فعاليات المظاهرات في اليوم الثاني للمؤتمر الوطني الديمقراطي ساخنة أمام السفارة الإسرائيلية، حيث رفع خمسة أفراد يدعمون إسرائيل لافتة تطالب بترحيل جميع المتظاهرين من أجل وقف الإبادة الجماعية في غزة، ورفعت إحدى هؤلاء الناشطين شعار النازية في مفارقة غريبة. وفي الوقت ذاته، توافدت مجموعة من المتظاهرين قررت أن تستحضر ذكريات ما شهدته مدينة شيكاغو خلال المؤتمر الوطني الديمقراطي عام 1968، ورفعت لافتات مثل: "لنجعل ما نفعله عظيما مثل 1968"، و"سنوقف ونعطل المؤتمر الوطني الديمقراطي من أجل غزة"، و"سنحضر الحرب هنا"، و"لا لمؤتمر الإبادة الجماعية في شيكاغو"، كما أحرق المتظاهرون العلم الإسرائيلي أمام السفارة.
وردد المتظاهرون من أجل غزة الذين كانوا يغطون وجوههم بالكوفية الفلسطينية أو الأقنعة، هتافات تطالب بتحرير فلسطين، قبل إغلاق الشرطة الشارع الذي كانوا موجودين فيه، مهددة الصحافيين (عدلت قانونها خصيصا من أجل تظاهرات اليوم للسماح بالاعتقال الجماعي)، بسحب تراخيص العمل الخاصة بهم في حال عدم إخلاء الطريق والخروج خلف أفراد الأمن الذين كانوا يحاصرون المتظاهرين من الجهات الأربع. عقب ذلك، استحضر المتظاهرون الشعار الذي رفعه متظاهرو 1968 من أجل حرب فيتنام، عندما حاولت الشرطة اعتقالهم، مرددين "العالم كله يشاهد.. العالم كله يشاهد".
ونجحت الشرطة في إلقاء القبض على العشرات من المتظاهرين عند محاولتهم الخروج من الشارع إلى الرصيف الجانبي، إذ قسّم المتظاهرون أنفسهم إلى مجموعتين؛ واحدة تضم أعضاء "يهود من أجل السلام وإن لم يكن الآن"، فيما غادرت خلفهم المجموعة الثانية في الطريق نفسه وسلكت الشارع الآخر شمالاً. وبدأت قوات الشرطة مطاردة المتظاهرين في الشوارع، ونجحت مجموعة من المتظاهرين في الوصول إلى سور المؤتمر الوطني الديمقراطي، وبينما كانوا يسعون لاقتحامه، وصلت قوات الشرطة سريعا وألقت القبض على عدد منهم.
كما لاحقت الشرطة المتظاهرين مرة أخرى وأجبرتهم على التظاهر على الرصيف، قبل محاصرتهم والبدء بعملية الاعتقال الجماعي التي طاولت أيضًا صحافيين، رغم أن المتظاهرين طلبوا من الأمن السماح لهم بالمغادرة والتوجه نحو المترو، قبل أن يجدد من تبقى من المتظاهرين مسيرتهم بالهتاف لفلسطين وتنديدا بالحرب على غزة، وتجدد الشرطة أيضا عمليات الاعتقال. وبينما كانت الشرطة تحتجز عشرات المقبوض عليهم في الشارع بانتظار ترحيلهم، كانوا يهتفون: "فلسطين حرة"، و"نفعل هذا من أجل غزة"، و"غزة أهم من القبض علينا".