وكتب عمر بن سعيد بالعربية عن محاولته الهرب نحو الشمال، لكن ألقي القبض عليه قرب فيتفيل في ولاية كارولينا الجنوبية، واشتراه شقيق الحاكم. وكانت سنواته القليلة الأولى من العبودية تعيسة للغاية، إلا أن حياته أصبحت أسهل بعد أن هرب.
وكتب عمر بن سعيد قصة حياته عام 1831، بتشجيع من "جمعية الاستعمار الأميركية" التي آمنت أن العبيد يجب أن يعتقوا ويعادوا إلى أفريقيا. وفي أوغسطس/ آب من العام نفسه، قاد عبد من فرجينيا يدعى نات ترنر، تمرداً دموياً قتل فيه حوالي 60 شخصاً، مما تسبب بغرس الخوف في جميع أنحاء الجنوب.
وقال الريس: "تروي العديد من القصص التاريخية، أن بن سعيد تحول إلى المسيحية، بعد أن كان يدين في بلاده بالإسلام، حتى أنه قال في سيرته الذاتية إن كتابه المقدس كان القرآن قبل مجيئه لكارولينا الجنوبية، ولم يعد كذلك بعد وصوله، وعلى الرغم من أنه كان يتردد على الكنيسة ويقرأ في الإنجيل، إلا أنني أشك بحقيقة تركه للإسلام إلا تحت إكراه من أسياده الذين قايضوه على حريته مقابل التحول للمسيحية، إذ يوجد في سيرته مديح للنبي محمد، وأوصاف للمسيح تقدره، ولكنها لا تخالف المفاهيم الإسلامية عنه".
كما أكد الريس أن بن سعيد استخدم أحياناً عبارات متناقضة عند تحدثه عن العبودية، إذ وصف أسياده أحيانًا بأنهم أشخاص طيبون، ويمكن اليوم لأي شخص قراءة سيرته الذاتية، التي ترجمت للإنكليزية وأصبحت متوفرة على الإنترنت.