هكذا كان طريقها شبه مرسوم منذ البداية، فاجتمعت خلال دراستها الثانوية بعظماء في موسيقى الجاز، مثل دونالد بيرد، جيرالد ويلسون، وتعلّمت في تلك الفترة العزف المحترف تحديداً على آلتي الباص والساكسوفون. ومن خلال توجيه وتشجيع من والدها، تعلمت العزف على القيثارة (الـHARP)، إذ ادرك مبكراً أن فرصها بالنجاح والنجومية كلاعبة قيثارة أفضل من عزف البيانو في موسيقى الجاز، تحديداً في ديترويت، حيث مئات البارعين في لعب البيانو. عام 1952، أصبحت القيثارة هي آلتها الأساسية. لم تلق الفكرة قبول الكثيرين، إذ اعتبروا الآلة كلاسيكية، بل وبالغة الرقة لتصبح آلة جاز.
حاربت دوروثي تلك الأفكار المسبقة وذهبت لتدعم آلتها بإقامة العروض المجانية واللعب في حفلات الرقص والزفاف. تمكنت من التسجيل أوائل الخمسينيات وأواخر الستينيات إلى جانب الثلاثي فرانك ويس، وريتشارد دايفيس، وإد ثيغبان. ويعود بشكل أساسي الفضل لدوروثي آشبي في تحويل آلة الهارب/القيثارة إلى آلة مرافقة لموسيقى الجاز، مثلها مثل الساكسوفون مثلاً. وهي التي عرفت كيف تستغل الآلة نفسها أيضاً في ألبوماتها التي تنوعت بين الجاز والـ"آر آند بي"، "موسيقى العالم" وهي الموسيقى التقليدية الآتية من الدول النامية. مثال على ذلك ألبومها "رباعيات دوروثي" فى السبعينيات. أظهرت فيه أيضاً براعتها فى لعب آلة أخرى وهي آلة "الكوتو" اليابانية.
ألبوم رباعيات دوروثي
ورغم انتشار لاعبي الجاز هارب في تلك الفترة، بقيت دوروثي أكثر تميزاً وبراعة، وذلك لأن مسيرتها بدأت كعازفة بيانو، فكانت ضرباتها على القيثارة مختلفة عن أقرانها. أسلوبها كان مباشرا وقائدا أكثر منه منساقا أو مجاريا كما عرف الهارب في الموسيقى الكلاسيكية.
اتسع مجال اهتماماتها ومواهبها ليشمل عملها مع زوجها بالشركة التي أسسها بديترويت للمسرح عام 1960، و جنبًا إلى جنب مع زوجها جون آشبي، شكلت فرقة مسرحية لإنتاج المسرحيات التي من شأنها أن تكون ذات صلة لمجتمع الأميركيين من أصل أفريقي من ديترويت. في أواخر الستينيات، توقف الزوجان عن القيام بجولاتهما ليستقرا بولاية كاليفورنيا.
توفيت أشبي في 13 إبريل/نيسان 1986 جراء إصابتها بمرض السرطان تاركة أثرها في عدة أنواع من الموسيقى وآلتين غير اعتياديتين. بعد وفاتها، سجل لها فريق (ذا هاي لياماس)، أغنية باسمها.